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天生武将条件，加上幼年困苦环境，使项羽颇具领袖气质，年纪轻轻便颇有大志和主见，独立性亦强，因而项梁也非常看重他，似乎倾尽全力想培养这位没有父母的孤儿早日出人头地。
他首先教项羽读书识字，但项羽却认为这太麻烦了，他实在没有耐心，因而一点也不用功。
稍大以后，项梁便教他基本的剑法，这方面项羽由于力大无穷，因而颇有天分，很难找到同等的练习对手，没多久他便又不感兴趣了。
文的、武的都不行，“爱侄心切”的项梁也不免要生气了。他担心项羽长大不成材，有愧家风，便恼怒地埋怨道：
“你这样没有耐心，将来到底想做什么呢？”
想不到项羽倒理直气壮地表示：
“识字只不过能记诵一些姓名而已，剑术再好也只能击败一个对手，这又有什么好学的？我想学的是成为万人敌的大将。”
项梁甚奇之，乃教他学习兵法。项羽这方面倒是才气十足，稍加指点便能抓住重点，举一反三。只是他没什么耐心，不肯动脑筋深思，因此只能掌握几个大原则罢了。
项梁在逃亡途中，有次因为被背叛的族人出卖，在栎阳地区遭到逮捕。幸而蕲县的狱掾曹咎深知项梁之身世，乃暗中通知栎阳的狱椽司马欣，设法救出项梁。项梁也因而与此两人结为深交，暗中常有来往。
不久，项梁杀死了出卖他的仇人而被追捕，风声颇紧，司马欣恐泄露项梁身世，乃协助他逃往吴中地区，接受这些地方楚国部族的保护。
避难吴中，渐展鸿图
吴中即现在的苏州一带，原为吴国的大本营，在秦王朝时代，配置于会稽郡的管辖下。
到了战国中期，吴中地区已成了楚国贵族项氏部落的势力范围，因此项梁叔侄的到来，便受到英雄式的欢迎。加上项梁学问好，慷慨好施，立刻得到地方长老的拥护，成为了非正式组织下的领导人。
中国人自古最重视的是丧事和祭祖，通常都会请地方最有人望者来主其事，直到今天治丧委员会的主委也必是德高望重者。古代的“治丧主委”，由于分派工作上的需要，更实际掌有地方上最多的人力资源，因此哪个人能办事，哪个人有哪些特长，身为主委者是再清楚不过了。《史记》中记载：
“项梁避居吴中，吴中贤士大夫皆出项梁下，每吴中有大摇役及丧，项梁常为主办。”
因此不但声名膨胀得快，对地方人才的掌握，也拥有绝对优势。
为了日后打算，项梁更趁机积极组织吴中的楚人豪族及其子弟，暗中授以兵法，并让大家深服其才能。没多久，便建立了相当雄厚的班底及人脉。
秦始皇巡幸会稽郡，在渡过钱塘江之际，曾在江口举办大型仪式，阵容非常雄伟，项梁也特别带着项羽前往查探。
想不到项羽看到秦始皇的非凡气派后，深为感动，当场脱口而出：
“彼可取而代之。”
项梁听了大惊，立刻掩其口：
“不可乱讲，是会抄家灭族的。”
项羽却做做鬼脸，一副不在乎的模样。
项梁以其豪气干云，也不禁受到感动，从此更认为项羽必是非凡之才。
据说项羽身材雄伟，力大无比，单手可以扛起鼎镬，因此吴中的年青子弟，对他疯狂着迷般的崇拜。
会稽叛秦，项梁夺取地方政权
由于项梁在吴中地区名气颇大，早年流浪各地，途中又见闻不少，因此对时局大势常有他独到的过人见地，连秦王朝派任在会稽的郡守殷通，都不得不对他另眼看待，引为贵宾。
秦皇朝的会稽郡，统有春秋时代的吴、越两国版图，居民大约100余万人，辖区共有二十六个大小县城，几乎占据了中国的东南半壁江山。
因此殷通在表面上权势颇大，俨然是封建时代的一个君主。
不过，秦王朝是彻底的中央集权，郡守只是中央政府派在地方的代理人，负责替朝廷征收租税和劳役，权轻而责重，万一有所延误，只要中央一道谕旨，随时都可能丢官入狱。
古代的通讯不发达，一个地方首长想要完全掌握各乡镇县城之情报，其实是非常不容易的，因此必须借重地方有力之士来帮助他。也就是必须笼络地方“角头”，才能有效推动政令，对朝廷有所交代。
项梁在殷通的眼中，正是吴中地区的“大龙头”，只要有项梁的支持，什么事都好办多了。
对于负责规划此中央集权郡县制度的李斯而言，会有这种民间非正式领袖的产生，实在是始料未及的制度弱点。
“连郡守大人都对他礼让三分！”
殷通对项梁愈尊重，项梁在地方的声望立刻水涨船高，因而也愈有影响力，殷通便不得不更依赖他了。
不久，这位民间领袖便成为会稽郡的“地下郡守”，其实际的影响力更大于正牌官派郡守的殷通。
对这种情况的继续恶化，心里最不安的便是殷通。他可真是有苦说不出。对项梁势力的忧心与日增加，但对项梁的依赖性也一天比一天更形重要。
不久，便发生了不可避免的悲剧。
陈胜、吴广起义的风潮，由江北迅速向江南漫延。
会稽郡也很快受其影响，一方面怕起义的叛军南下征粮，一方面也基于对秦王朝之怨恨，各县城长老纷纷集合，商组自卫部队，他们心中的理想领导人才便是项梁。
项梁自然也有这个意向，问题只在于时机到底对不对。深晓兵法加上谨慎作风，使他不轻易表露自己的野心，尽管地方长老一再暗尔，项梁仍只作不知，以等待一个更好的机会。
给项梁起义机会的却是心中一直忐忑不安的会稽郡守殷通。
郡内情势急速恶化，让殷通胆战心惊。他深知只要有人响应叛变，第一个遭殃的便是自己，就算秦王朝中央能派来援军，恐怕也缓不济急。
因此殷通决定先下手为强，不如自己主动响应叛军，或许反而会得到地方长老支持，割地自立，成为一个诸侯也说不定。
狙杀殷通，叔侄联手进击
但自己是王朝派来的空降部队，缺乏地缘关系，因此必须抓住几个重要干部，只要得到他们的拥护，起义绝对不成问题。
眼前最好的人物，自然是项梁了。但项梁声望太高，一不小心，反而会被他取代，因此最好有另外一个可以牵制他的力量。
殷通想到了另一个楚部落地方领袖桓楚，桓楚勇猛而少心机，目前正好犯罪逃亡在外，如果由自己赦免他，桓楚一定会感激不尽，成为自己忠诚干部。桓楚在楚部落中也拥有一定实力，正可用来制衡项梁。
但桓楚不知行踪，当今之计，应先找项梁来好好商量。
项梁表面上仍一副谦恭忠诚的模样，以免殷通对他有任何怀疑。
想不到心急如火的殷通，单刀直入便表明自己有意造反的心态：
“长江北岸及江西一带已完全进入叛军占领下，此天亡秦之时也。我认为我们应先发制人，以免反为人所制，我打算在会稽郡城起义，并以你和桓楚为左右两翼大将。”
项梁大吃一惊，心想秦王朝如此严厉的法制，一旦碰到危机反而因缺乏弹性，更容易迅速崩溃。
看到身为最高地方首长的殷通，对朝廷的忠诚度竟如此脆弱，项梁感慨良深。于是他以怀疑的眼光逼视着殷通，表现出一副不了解其心态的样子。
看到项梁质疑的眼光，殷通更紧张了，他几乎口不择言表示：
“再慢可能就来不及了，我们必须尽速募兵，以免被别人抢先……。”
顶梁觉得好笑，但另一个灵感立刻闪现在其脑中。他在心中暗忖道：
“要造反怎么可能支持你这个朝廷官吏呢？必须要抢先机的应该是我呀！”
但表面上，项梁仍不动声色，他客气地向殷通表示：
“桓楚目前逃亡在外，他的藏匿处只有我的侄儿项籍知道，我现在去把他找来，由您直接命令他去找桓楚吧！”
殷通不疑有他，立刻答应。
项梁很快跑到郡守府邸外面，找到正在门口等待的项羽，只见他低声和项羽交代几句话，两人便又很快进入府邸内。
项梁的神情和语气均显得有些激动，失去了往日的冷静，显示心中正有情绪上的大冲击在沸腾着。反而项羽面不改色，只不断微笑点头，便快步跟随在叔父后面，显现颇为恭谨的模样。
殷通见他们叔侄进来，也立刻起身笑脸相迎。
不料，项梁脸色一变，大声喝道：“是时候了！”
殷通还来不及反应，项羽已火速冲到其跟前，拔剑一挥，殷通人头已随着一束血箭，飞向半空中。
由于这是秘密会谈，现场并无他人。
项梁这才恢复从容状，慢慢拾起殷通首级，拿下他身上的郡守印绶，和项羽走向门外，对郡府官员告知此一事变。
守卫队见状大惊，立刻呼喊“刺客”，郡守大门口陷入一片混乱。
项羽拔剑向前，立斩10余人，众皆惊伏。
项梁这才宣布在郡守办公室召集紧急会议，郡城重要官吏一律参加。
府内官吏大多是楚人，原本便和项梁交好，见其势也都顺水推舟，表示支持项氏叔侄，并主动安抚人心。
项梁也正式公布殷通之野心及罪行，并宣布即日起会稽郡恢复独立，由楚人自治，以响应陈胜等在江北地区的叛变行动。
郡府官员立刻编集人马，由各县城募得人员8000余，并由吴中长老及子弟中选择较能干者，分别封为校尉、侯及司马等官吏，没多久，项梁便将会稽郡的军政体系完全纳入掌握中。
有位原属楚国贵族的地方领袖，在这次分派工作中未获得重用，非常不高兴地亲自向项梁抗议。项梁笑着表示：
“前些日子，我曾派你主办一件丧事，但你却显得无法胜任，我看你的领导才能有问题，所以这次不能再重用你了。”
这件事充分表示，项梁在平常已作了非常详细的“人才库”建立工作，对每个人的能力有完整评估，让吴中地区的地方领袖们不得不服气于他的领导。
于是项梁自任为会稽郡守，